Розенкранц и Гильденштерн мертвы (1990) … Rosencrantz
В 1990 году Олдмен сыграл Розенкранца в экранизации пьесы Тома Стоппарда «Розенкранц и Гильденстерн мертвы», режиссёром-постановщиком которой выступил сам драматург. В этом фильме снова главные роли исполнили Олдмен (аристократичный, но простоватый Розенкранц) и Рот (рефлексирующий скептик Гильденстерн). Картина получила премию «Золотой лев» на 47-м Венецианском кинофестивале, а сам Олдмен номинировался на премию «Независимый дух» в категории «Лучшая мужская роль». К дуэту Олдмен — Рот, зарекомендовавшему себя на двух картинах, проявлял интерес режиссёр Квентин Тарантино. В интервью 1994 года он заявил, что хотел бы «свести их вместе в комедии», и признался, что они могли бы исполнить роли Джулса и Винсента в «Криминальном чтиве», если бы сценарий был написан под «простых английских парней».