Клайд в 17 лет угнал машину (арендовал и не вернул), за что был арестован. Чуть позже украл индюков, и снова был арестован. В 18-20 лет начал взламывать сейфы, грабить магазины и угонять машины, за что в 21 год был посажен в тюрьму. Там его изнасиловали. Насильника Клайд убил. Там же Клайд лишился двух пальцев на ноге, которые отрубил в знак протеста против царивших в этом заведении порядков.
Считается, что именно в тюрьме Клайд окончательно «созрел». Его сестра Мэри говорила «Должно быть, что-то ужасное произошло с ним в тюрьме, потому что он уже никогда не бывал прежним». Ральф Фултс, отбывавший наказание в одно время с Клайдом, сказал, что на его глазах он превратился из школьника в гремучую змею. В 23 года Клайд был освобожден досрочно, после чего встретил Бонни, и понеслось…