Наплыв посетителей к месту проведения фестиваля вызвал большие пробки на дорогах. Люди оставляли свои машины и шли пешком несколько километров, чтобы поучаствовать в Вудстоке. В сообщениях на радиостанциях WNEW-FM в Манхеттене и в телерепортажах людей отговаривали от посещения фестиваля. Арло Гатри, во время своего получасового сета в первый день, сказал шутливо: «Нью-йоркская автострада закрыта, чувак! Слишком много фриков!». Вдобавок к трудностям из-за большого количества людей, прошедший дождь размыл дороги и поля. У большинства посетителей не было возможности воспользоваться санитарными услугами и первой помощью; сотни тысяч людей столкнулись с плохой погодой, нехваткой продуктов питания и антисанитарией.