Цель номер один (2012) … Maya
19 декабря 2012 года состоялась премьера основанного на реальных событиях политического триллера Кэтрин Бигелоу «Цель номер один», который повествует об операции по ликвидации Усамы бен Ладена. Честейн сыграла сотрудницу Центрального разведывательного управления Майю, занимающуюся поисками бен Ладена. Прототипом героини Джессики стала реальная сотрудница ЦРУ, имя которой в сценарии было изменено в целях безопасности. Приглашение на роль актриса получила от продюсера фильма Меган Эллисон, ранее занимавшейся продюсированием фильма «Самый пьяный округ в мире». Честейн заинтересовало это предложение, и на следующей неделе по просьбе режиссёра Кэтрин Бигелоу она прочла сценарий. Он её впечатлил, и актриса согласилась на роль. Джессика говорила, что всегда мечтала сняться именно у Бигелоу, а сценарий фильма был одним из лучших в числе тех, что она читала[66]. Свою героиню, Майю, Честейн описала как «молодую, упрямую и очень одинокую», причём, по признанию Джессики, одиночество испытывала во время съёмок и она из-за того, что четыре месяца занималась исключительно этим фильмом. Честейн строила образ героини, выписывая из сценария и анализируя то, что та говорит сама о себе, и то, что говорят о ней другие персонажи. Актриса вспоминала, что съёмки были долгими и полными стресса, проходили на трёх континентах при участии большого количества людей и правительственных организаций. Иногда после съёмок сцен с пытками она даже плакала в своём гостиничном номере. Вообще Честейн отмечала, что роль Майи стала самой трудной в её карьере на тот момент, а опыт участия в фильме она назвала «худшим в своей жизни». Роль в «Цели номер один» принесла актрисе множество номинаций и наград: она во второй раз была номинирована на «Оскар», Премию Гильдии киноактёров США, BAFTA как лучшая исполнительница главной роли и на «Золотой глобус» как лучшая актриса драматического фильма, но выиграла только «Золотой глобус». «Оскар» и «Премию Гильдии киноактёров США» получила Дженнифер Лоуренс, а BAFTA — Эммануэль Рива. Работа Честейн привлекла внимание критиков, и они сошлись во мнении, что эта роль стала очень успешной для неё. Сама Джессика позже назвала участие в «Цели номер один» поворотным моментом в своей карьере.