Вторым фильмом года для Юэна стала военная драма Ридли Скотта «Чёрный ястреб». Её сюжет был основан на реальных событиях и воспроизводил окончившуюся провалом операцию американских миротворческих сил в Сомали в октябре 1993 года. Персонажем Юэна был спецназовец Джон Гримз, в основу образа которого легли черты реального участника операции по имени Джон Стеббинс, отмеченного орденом за участие в бою в Могадишо. Однако по причине того, что в 2000 году Стеббинс получил 30 лет тюрьмы за растление малолетних, создатели фильма были вынуждены придумать герою Макгрегора псевдоним. Другие члены актёрского состава — например Джош Хартнетт, исполнитель роли старшего сержанта Мэтта Эверсманна — носили в фильме настоящие имена участников операции. Картина вызвала неоднозначную реакцию: отзывы прессы в целом были положительными, однако организация MWAW («Работники средств массовой информации против войны») подвергла её критике, упрекнув в искажении истины и расизме.