В 2004 году Уизерспун прошла кастинг на роль Джун Картер Кэш, второй жены кантри-певца и композитора Джонни Кэша, в фильме «Переступить черту». Она могла бы встретиться с Картер Кэш, но пока Уизерспун снималась в «Ярмарке тщеславия», Картер Кэш умерла. Уизерспун сама исполнила в фильме вокальную партию, так как её песни должны были быть спеты перед живой аудиторией. Когда она узнала, что должна была выступать с концертами, Уизерспун так взволновалась, что попросила своего адвоката прервать договор на съёмку в фильме. «Это была самая сложная часть роли», как она позже вспоминала в интервью: «Я же никогда не пела профессионально». Впоследствии ей пришлось в течение шести месяцев учиться петь для этой роли. Уизерспун в роли Картер Кэш была хорошо принята критиками, а Роджер Эберт написал, что её выступление добавило «неиссякаемую энергию» фильму. Она получила несколько наград за эту работу, в том числе Золотой глобус Гильдии киноактеров, премию BAFTA и премию Американской киноакадемии за лучшую женскую главную роль.