Гэри Леонард Олдмен родился 21 марта 1958 в Лондоне, в семье сварщика Леонарда Бертрама Олдмена и домохозяйки Кэтлин Олдмен (в девичестве — Черитон). Гэри рос в семье вместе со старшей сестрой Морин, позже также ставшей актрисой и работающей под псевдонимом «Лэйла Морс». Об отце Олдмен отзывался так: «Мой отец был постоянно матерящимся алкоголиком, который бросил семью ради другой женщины, когда мне было семь лет».
В детстве Гэри увлекался музыкой и хотел стать певцом или пианистом, но вскоре оставил музыку ради актёрской карьеры. Источником вдохновения для Олдмена была игра Малкольма Макдауэлла в фильмах «Если….» и “Давным-давно завтра”. В интервью Чарли Роузу Олдмен рассказал: «Что-то в Малкольме приковало меня, я как будто был связан, и тогда я сказал: „Я хочу сделать так же“». В 1974 году Олдмен окончил среднюю школу South East London Boys’ School в Дептфорде, районе Лондона.