В кино Олег Янковский попал почти случайно. Саратовский театр драмы находился на гастролях во Львове. Олег зашёл в гостиничный ресторан, чтобы пообедать. В этом же ресторане расположился режиссёр Владимир Басов и члены съёмочной группы будущего киноромана «Щит и меч». Они обсуждали, где найти артиста на роль Генриха Шварцкопфа. Жена Басова, Валентина Титова, заметив за соседним столиком Олега, сказала режиссёру: «вот сидит юноша с типичной арийской внешностью». Басов согласился, что молодой человек подошёл бы идеально, но «он, конечно, какой-нибудь физик или филолог. Где найти артиста с таким умным лицом?». Встретив вновь Олега на Мосфильме и узнав, что он актёр, Наталья Терпсихорова, ассистентка Басова, предложила его кандидатуру режиссёру. Она нашла Олега в саратовском театре и пригласила на пробы.