Издательская карьера Дианы Вриланд началась с должности колумниста для женского журнала Harper’s Bazaar в 1936 году. Диана вела собственную рубрику под названием Why don’t you? (“Почему бы вам не?…”), где делится с читательницами эксцентричными советами. Вот лишь несколько примеров: “Почему бы вам не мыть волосы сына-блондина оставшимся после вечеринки шампанским, как делают во Франции?”, “Почему бы вам не нарядить дочь инфантой для костюмированного бала?”, “Почему бы вам не использовать для охлаждения шампанского вместо ведерка огромную ракушку?”, “Почему бы вам не привязать на запястья ленты из черного тюля?”, “Почему бы вам не перешить старую шубу из горностая в халат?”, “Почему бы вам не обить багажник машины кожей лося?”…