Рязанов очень тщательно подыскивал исполнителей главных ролей. Женю Лукашина очень хотел сыграть Андрей Миронов, но Рязанов видел его лишь в образе Ипполита. Кроме того, говорить о том, что персонаж Миронова не пользовался бы успехом у женщин по сюжету было не возможно — никто бы не поверил, поэтому его кандидатура не рассматривалась. Пробовались Пётр Вельяминов, Станислав Любшин, а Мягкова взяли практически случайно.
Еще интересная подробность: почти сразу же после ухода Жени Ипполит включает телевизор, по которому идет фильм «Соломенная шляпка» (1974), впервые показанный 31 декабря 1974 года на первой программе ЦТ СССР, что определяет время действия «Иронии судьбы»: герои встречают новый 1975 год.