В юности Лили рано осознала свою способность покорять мужчин, и сама была крайне влюбчива, с головой окунаясь в страстные и многочисленные романы, что доставляло ее родителям немало хлопот. По легенде, в числе ее поклонников был даже Федор Шаляпин. Однажды он познакомился с совершающей променад по московским улицам Лилей и пригласил ее на свой концерт. Разумеется, никаких вольностей за этим не последовало, но, сама Лиля так говорила о том периоде своей жизни: «Мама не знала со мной ни минуты покоя и не спускала с меня глаз»…
В то же время родители по праву гордились дочерью: она была и способной, и одаренной. Да еще обладающей безошибочным чутьем на действительно талантливое и прекрасное. А если самой не получилось что-либо сделать, она прибегала к чужой помощи. Например, в семье часто и с уместной гордостью зачитывали сочинения Лили, вызывавшие интерес и одобрение гостей-слушателей. Но однажды выяснилось, что истинный сочинитель не гимназистка, а ее учитель словесности, самозабвенно творящий вместо своей юной пассии.